Dovrei guardarmi il tuo itinerario con calma.... magari più tardi...
Così a primo impatto potrei suggerirti di scartare le Orcadi anche se non le ho mai viste, questo perchè i giorni non sono tantissimi e gli spostamenti sulle isole in genere sono dispendiosi per tempo e denaro...
Se è la prima volta che vai in Scozia puoi vedere tantissime cose senza perdere troppo tempo negli spostamenti...
Per quanto riguarda il clima:
Personalmente penso che più fa freddo e più la Scozia è bella e riesci a vivertela a fondo... in ogni caso a settembre non fa molto freddo, è un bel periodo per visitarla.